Предположительный период его жизни определяется пределами VI — VII веков. Несмотря на широкое почитание этого подвижника среди верующих, а особенно — среди монашествующих, биографические подробности его жизни до нас не дошли.

Широкому кругу христиан он известен, прежде всего, как составитель авторитетного и весьма популярного памятника аскетической литературы: «Лествица...». Не будет преувеличением сказать, что это произведение являлось настольной книгой для многих прославленных подвижников.

Согласно отдельным историческим источникам, Иоанн Лествичник был сыном святого Ксенофонта. Предположительное место его рождения определяют как Константинополь.

Исходя из дошедших до нашего времени свидетельств, на основании которых известно, что прежде вступления на монашеский путь Иоанн был обучен внешней мудрости, и, следовательно, успел получить надлежащее светское образование, уместно предположить, что он родился и воспитывался в материально обеспеченной семье.

Ещё в юном возрасте Иоанн предпочёл радостям мира суровую, аскетичную жизнь. Будучи шестнадцатилетним юношей, он постригся в монашество на Синайской горе.

Это библейское место привлекало подвижников уже с III века. Считается, что во времена жизни Лествичника на той территории спасалось, по крайней мере, несколько десятков отшельников.

Отрешившись от горделивых амбиций, тщеславия и самоугодия, Иоанн вверил свое духовное воспитание одному из самых искусных и опытных Синайских учителей, духоносному авве Мартирию.

Несмотря на завидное образование, постигая азы монашеской мудрости Иоанн не превозносился ученостью, был скромен и прост в общении с ближними, во всём послушен духовнику.

Следуя советам наставника, аввы Мартирия, и исполняя его указания, он делал это настолько старательно и самоотверженно, словно слушался не человека, но Самого, повелевавшего через него, Небесного Царя.

Задолго до того, как Иоанн удостоился руководства над иноками, Бог открыл его будущую славу через Своих святых. Так, однажды Анастасий Великий, известный своей добродетельностью, назвал Иоанна Синайским игуменом (хотя на тот момент времени до игуменства ему было ещё далеко). В другой раз, Иоанн Савваит, подвижник из пустыни Гуда, омыл Иоанну Лествичнику ноги, как если бы он уже был игуменом.

Уединенная жизнь

Через 19 лет по принятии пострига (согласно другим оценкам, в девятнадцатилетнем возрасте), по смерти духовника местом для подвигов Иоанн выбрал раскинувшуюся у подножия Синайской горы долину Фола.

Здесь он предался безмолвию, непрестанным молитвам, строгим постам, бдению (спал он лишь столько, чтобы через чрезмерное бодрствование не лишиться здравости ума), литературному творчеству и прочим трудам. Часть своего времени он уделял обработке земли, ухаживанию за огородным хозяйством, доставлявшем пищу к столу.

По слову летописца, Иоанн пробыл в безмолвном отшельничестве около сорока лет, пламенея ревностью и благодатным духовным огнём, не кочуя с места на место (за исключением случая посещения Египтских земель). Праздность и леность он преодолевал помощью Божьей и постоянным памятованием о грядущем Суде.

К этому периоду жизни относят чудо избавления от смерти подвижника Моисея, совершенное по молитвам преподобного Иоанна.

В своё время Моисей, заручившись благословением старцев, упросил Иоанна взять его к себе в послушание и в ученики. Однажды, занимаясь по поручению учителя удобрением почвы для огорода, Моисей, обессилев от жаркого зноя, крепко заснул. В это время дремал и Иоанн. И вот он увидел видение: Благолепный Муж упрекнул его и отметил, что тогда как он дремлет, Моисей, находится в беде. Иоанн, разбуженный явлением Мужа, тотчас вскочил и начал молиться. Вечером, возвратившись с работы, Моисей рассказал ему, что когда он заснул, его едва не раздавил огромный камень, но он (Моисей) успел отскочить в тот момент, когда ему, вдруг, представилось, что его зовёт Иоанн.

Игуменство

После сорокалетнего подвига отшельничества Иоанн, вопреки своим замыслам, встал во главе Синайской обители, сделался игуменом Синайской горы (в прежнее время располагавшийся там монастырь именовался обителью Неопалимой Купины; впоследствии воздвигнутая там обитель стала называться обителью святой Екатерины). В этом он видел Божественное предначертание.

Духовное величие игумена Иоанна, при всей его кротости и смиренности, было столь признанным братиями монастыря, что они (и не только они) сопоставляли его с законоположником Моисеем, вождем ветхозаветного Израиля. При этом замечалось, что первый Моисей, не вошедший в обетованную землю, лишился дольнего Иерусалима, а второй Моисей (преподобный Иоанн Лествичник) достиг Горнего Града, Иерусалима Небесного.

Незадолго до своей кончины игумен Иоанн назначил себе богоугодного преемника. Им стал епископ Георгий (считается, что он был ему братом по плоти). После этого преподобный удалился в прежнее место и вновь предался безмолвию. Там он и преставился. Существует предание, что смерть наступила 30 марта.

Тропарь преподобному Иоанну Лествичнику, игумену Синайскому, глас 8

Слез твоих теченьми пустыни безплодное возделал еси, / и иже из глубины воздыханьми во сто трудов уплодоносил еси, / и был еси светильник вселенней, / сияя чудесы, Иоанне, отче наш, // моли Христа Бога спастися душам нашим.

Ин тропарь преподобному Иоанну Лествичнику, игумену Синайскому, глас 4

Яко Божественную лествицу, обретохом, Иоанне преподобне, / твоя Божественныя добродетели, / к Небеси возводящия ны: добродетелей бо ты был еси воображение. // Тем моли Христа Бога, да спасет души наша.

Кондак преподобному Иоанну Лествичнику, игумену Синайскому, глас 1

Плоды присноцветущия, /от твоей книги принося учения, премудре, / услаждавши сердца, сим с трезвением внемлющих, блаженне: лествица бо есть, души возводящая от земли к Небесней и пребывающей славе // верою чтущих тя.

Ин кондак преподобному Иоанну Лествичнику, игумену Синайскому, глас 4

На высоте Господь воздержания истинна тя положи, / якоже звезду нелестную, световодящую концы, // наставниче Иоанне, отче наш.