Первым пустынножителем Печерским почитается преподобный Марк, первым же основателем монастыря был преподобный Иона.
В древней повести летописец после имени прп. Марка сразу ставит имя прп. Ионы: «Священник некий, именем Иоанн, от Московской страны, по прозванию Шестник (что значит шествующий от одного места на другое), сей Иоанн бе священствуя во граде Юрьеве Ливонском со Исидором Пресвитером во Храме св. Николая Чудотворца и Великомученика Георгия, его же Великий князь Ярослав Владимирович (Мудрый) о имени своего устроя».
Священник Иоанн Шестник был послан из Москвы на служение в Юрьев (Дерпт) как миссионер. Он приехал с семьей: женой и двумя сыновьями (1467).
В Юрьеве он сразу столкнулся с ненавистью и гонениями на православных. Вместе с пресвитером Исидором защищал свою паству от католиков. Но очень скоро слуги папы стали принуждать его и его духовных детей к Унии. Было много оскорблений. В 1470 г., прожив два года и шесть месяцев, о. Иоанн вынужден был удалиться из Дерпта с семьею под защиту Пскова. Именно тогда, по преданию, надел он под рясу кольчатый панцирь. (До принятия священнического сана о. Иоанн был воином, участвовал в сражениях и имел полное военное снаряжение). В Пскове, где «пробыл мало времени», он служил священником в Соборе Живоначальной Троицы.
Вскоре пришла весть из Дерпта о мученической кончине пресвитера Исидора в числе прочих 72 лиц его паствы. (Он вел спор с латинянами о вере и был брошен ими в темницу с 72 другими христианами. Они не покорились и в темнице и были все ввержены под лед в реку 8 января 1472 г. Весной того же года св. мощи их были найдены вверху реки. Они лежали на берегу лицом к востоку, с о. Исидором, в полном священническом облачении, посередине).
О. Иоанн очень скорбел о том, что покинул пресвитера Исидора, и решил обречь себя «на страдания пустынной жизни». Когда Иоанн, как говорит предание, «на торгу в воскресный день услышал о старце и пещере при потоке Каменце», то сразу решил поехать туда.
«Пришед на сие место, начаша копати вместе с матушкой Марией в горе церковь за Богом зданною пещерою к западу». Рано-рано, еще до восхода солнца поднимался о. Иоанн, совершал коленопреклоненную молитву, прося у Господа благословения на великий свой подвиг. «Да будет воля Твоя на земле, как на небе», – повторял он.
От суровой жизни и тяжелых трудов заболевает жена о. Иоанна Мария. Она принимает монашеский постриг, «и наречено бысть имя ей Васса, в том образе и преставися». После того как преставилась ко Господу сподвижница, и сам Иоанн постригается, «и наречется бысть Иона». И продолжает искапывать в горе небольшую церковь.
Наступило лето 1473 года... «Во время же благочестивого князя Ивана Васильевича иеромонах Иона закончил свой труд, – ископа малую церковь в горе и постави келлии на столбах, прямо церкви Печерныя». Озаренный радостью, он спешит во Псков к священникам Троицкой церкви (теперь собор), друзьям, прося освятить храм, но они отказали: «Церковь в горе эта необычная и необыкновенная по своему устройству»... И заплакал Иона, и пошел дальше во св. град Новгород. «Припаде к ногам архиепископа Феофила», просил у него: «дабы повеле освятить храм в горе».
Архиепископ дал свое благословение. И те же священники псковские в день Успения Божией Матери, 15-го августа 1473 года, освятили храм.
Еще в 1471 году в этом святом месте была явлена икона Успения Божией Матери. Во время освящения церкви эта икона явила чудо: прозрела слепая женщина. Это исцеление воодушевило о. Иону, воодушевило оно и земца Ивана Дементьева, который «даде своего имения удел земли ко храму Пречистыя Богородицы и на монастырское ограждение по ручей Каменец, с восточныя и южныя стороны на целое поприще». Тогда мало-помалу начали сюда стекаться на жительство иноки. И эта обитель, скрывающаяся прежде в глубине земли, с того времени стала процветать.
А летописец повествует: «И по сем священноинок Иона, пожив несколько времени в молитвах и трудах, преставился Богу и погребен бысть в той же пещере». Блаженный Иона почил около 1480 года. Когда его переоблачали, то на теле его нашли кольчатый железный панцирь, «и тело под ним было, как изваяно». Когда о. Иона был воином, то он носил этот панцирь, а когда стал иноком, он стал ему как вериги. Этот панцирь повесили над гробом о. Ионы. В одно из нападений врагов он был похищен. Гроб же преподобного Ионы был поставлен в «Богом зданной пещере».
В марте 1642 г. мощи св. прп. Ионы были переложены в новый гроб, который поместили на старое место.
Подвиги, неустанные труды и ревность к Богу, устроение монастыря и ископание Успенского храма явились основанием того, что св. Церковь Православная причислила его к лику святых угодников Божиих.
