Письма прп. Максима Исповедника представляют собой собрание духовных и богословских размышлений, адресованных различным лицам (игуменам, монахам, епископам), а также отдельным верующим. Эти письма, написанные в 624-643 гг., являются важным источником для понимания не только личной духовной практики и теологии прп. Максима, но и более широких вопросов, касающихся христианского учения, нравственности и аскетики в контексте того времени.

Письма содержат наставления по вопросам духовной жизни (Письма 2, 5, 23 и др.), богословские размышления (Письма 1, 24, 43 и др.), опровержения различных еретических учений (Письма 6, 7, 13, 28-39 и др.).

В Письме 1 («Слово увещевательное в виде письма. Рабу Божиему господину Георгию, преблагословенному наместнику Африки», 642 г.) содержится учение прп. Максима о промысле и важные положения его этики.

Письмо 2 («Кубикуларию Иоанну о любви») посвящено добродетели любви. Написано в Северной Африке до начала полемики с монофелитами. В нем говорится об одной воле и одном намерении святых с Богом и друг с другом. Преподобный говорит о преодолении греховного «гномического» разделения людей друг с другом и с Богом. В дальнейшем (во время полемики с монофелитами) прп. Максим настаивал на сохраняющемся различии между людьми и Богом, как и между разными святыми.

Письмо 7 («Пресвитеру Иоанну о том, что душа и после смерти сохраняет действие мысли и не утрачивает ни одной из своих естественных способностей») написано в 628 или 643 г. Оно является важным свидетельством о духовном и богословском контексте, в котором писались «Трудности к Иоанну». В письме прп. Максим отстаивает православное учение о преображении тела в воcкресении и полемизирует с теми, кто утверждал, что без тела душа не сможет мыслить, и что жизнь тела зависит от процессов пищеварения, которые продолжатся и в состоянии воскресения.

Письмо 12 («Кубикуларию Иоанну о правых догматах Церкви Божией и против еретика Севира», 641 г.) содержит много важных для полемики с монофизитами догматических положений и ценных церковно-исторических сведений.