Может ли Архангел Михаил помиловать?

"Помилуй" происходит от старославянского слова "милъ", обозначает "услада", "любовь", "дорогой", "нежный", "приятный дар"

Мы просим святых сделать милость, дать нам их своё расположение, поддержку, то есть просим их помощи для нас грешных.

Господа мы просим о спасении, что содержит совсем иное значение.

"Кто есть мой ближний" - оказавший милость.
Заручиться чей то милостью всегда не плохо, а милостью начальника Сил Небесных, тем более.
Иное дело, когда мы просим милости у Самого Спасителя, ибо ожидаем не сочувствия, а прощение и оставление грехов, чего не всегда заслуживает, но милость Его превыше закона.

Вообще просьба о помиловании обычно обращается к Господу. В молитве к Михаилу архангелу она выглядит неуместной. Но само по себе это не мешает иконе быть иконой.

Даже люди могут миловать друг друга, помогать один другому. Почему же не могут нас по-своему миловать ангелы, заботясь о нашем спасении и подавая руку помощи в нужную минуту? Поэтому грубой ошибки в надписании я не вижу. Такую милость мы отличаем от милости Божией - всецелой и совершенной.

Поэтому обычно ангелам (как и святым) мы молимся с просьбой не просто помиловать (это дело преимущественно Бога), а молить Бога о нас.