Где грань между рассуждением и осуждением?

Критерием является Ваше отношение к происходящему. Например, Вы стали свидетелем ситуации когда человек позволяет обмануть себя какому-нибудь проходимцу, втершемуся ему в доверие. Ваша реакция:

"Он совсем не разбирается в людях, впрочем сам виноват, нечего быть таким простофилей!" - говорите Вы, полагая, что вы-то уж точно умнее и не попадетесь на удочку, как этот доверчивый простак. Это - осуждение + гордыня + глупость (всегда найдется кто-то хитрее Вас и Вы сами можете оказаться в положении "терпилы".

"Он совсем не разбирается в людях, бедняга, надо как-то ему помочь!" - говорите Вы, сочувствуя горю обманутого, понимая при этом, что и вы можете оказаться в подобном положении. Более того, Вы испытываете определенную благодарность к "потерпевшему" который своим примером невольно учит Вас быть более разборчивыми в своих связях:). Вот это - любовь + сострадание + понимание. Здесь нет осуждения, просто констатация факта - человек излишне доверчив - подкрепленная желанием ему помочь (напр. помочь научиться разбираться в людях, и оценивать их без осуждения).

Действительно, как разумные существа, мы не можем не оценивать обстановку - иначе невозможно сориентироваться в происходящем и выработать адекватный ответ, но оценка должна быть максимально об'ективной, трезвой и подкрепленной фактами. Сначала вы разумно оцениваете ситуацию (рассуждение), затем следует реакция. И будет ли эта реакция осуждением (необ'ективной критикой смешанной с чувством собственного превосходства) или чем-то позитивным зависит от Вашей мотивации и опыта.

Спаси, Господи

Когда мы даём оценку, подразумевая, что сами так не сделали бы, то это осуждение.

Ещё, осуждение имеет некую конкретную личность, а рассуждение о неопределяемом лице или ситуации.

Еще такое дополнение: грех может быть делом, словом, мыслью, чувством. Если человек узнал о чьем-то грехе, и он считает этот грех грехом, и при этом у него сразу же не возникло сочувствие к согрешившему, он не помолился о нем сразу же, то практически невозможно ему избежать осуждения в чувстве. Но грех в чувстве может быть сначала едва заметным, особенно если человек с ним не борется. Нужно выработать в себе привычку сразу же молится о согрешающих, если человек узнал о чьем-то грехе. Тогда даже если осуждение в чувстве возникло, оно будет уменьшаться.

Эта грань очень тонка и не всегда очевидна. Лучше не оценивать поступки других людей, это не наше дело, а Божьего суда.

Классический ответ: не оценивать человека, как носителя этого порока (он не вор, а украл, он не лжец, а солгал).

У свт. Василия Великого есть такие слова:

Об отсутствующем брате не должен он (христианин) ничего говорить с намерением очернить – это есть клевета, хотя бы сказанное было и справедливо.

Я думаю, тот же критерий нужно применять и к различным суждениям о людях. Важно намерение с которым выносится суждение.

Это хорошо описано здесь.