Письма свт. Иоанна Златоуста к разным лицам датируются 404-407 гг., адресованы более чем 130 лицам, являются основным источником сведений о последнем периоде жизни святителя и имеют большую историческую ценность. Часть писем посылались из Кукуса (Малая Армения), часть – из Арависа, некоторые письма отправлены свт. Иоанном по дороге к месту заточения.

Большинство писем имеют небольшой объем, в основном посвящены заботам святителя об оставленной пастве, духовным назиданиям, утешениям в преследованиях и скорбях. Ряд писем – это пожелания друзьям доброго здравия и уверения в искренней дружбе и любви к ним. Свт. Иоанн пишет к страждущим вместе с ним за дело Церкви, к лицам, глубоко сочувствующим его страданиям и желающим всячески их облегчить: пишет епископам, пресвитерам, диаконам, монахам, диакониссам и светским лицам.

Первое письмо к папе Иннокентию (Письмо 1) написано в Константинополе после Пасхи 404 г. и посвящено событиям, происшедшим после прибытия в столицу в 403 г. епископа Феофила Александрийского. В письме говорится об обстоятельствах суда над свт. Иоанном и его смещения с кафедры на Соборе «при Дубе». В этом же письме святитель описывает кровавые события, происшедшие на Пасху 404 г.

Второе письмо к папе Иннокентию (Письмо 2) написано в конце 406 г. из Кукуса (ныне – город Гёксун в Турции). Свт. Иоанн благодарит римского епископа Иннокентия за его усилия, которые он прилагал для оправдания святителя.

Письмо «К епископам, пресвитерам и диаконам, заключенным за благочестие в темницу» (Письмо 3), вероятно, было адресовано последователям свт. Иоанна среди константинопольского клира, которые подверглись арестам и ссылке. Год и место написания неизвестны.

«Письма к Олимпиаде» (Письмо 4 состоит из 17 писем) обращены к знатной вдове диакониссе Олимпиаде, духовной дочери свт. Иоанна. Год и место написания неизвестны. Несправедливый суд над святителем, обвинения в ее собственный адрес, домашний арест и изгнание – все это стало причиной уныния Олимпиады. Пытаясь ее утешить и ободрить, духовный отец старается представить собственные страдания как нечто незначительное и призывает с христианской стойкостью относиться к постигшим ее скорбям. В письмах приводятся исторические сведения об удалении свт. Иоанна из Константинополя, об обстоятельствах его жизни во второй ссылке, о судьбе самой Олимпиады.