У меня раньше была похожая проблема. Не умела знакомиться и не знала, что говорить с новыми людьми. Мне помогла книга Лейл Лаундес "Как говорить с кем угодно и о чем угодно". Хорошая книга для начинающих с базовыми советами. Знакомиться лучше в местах, где люди вместе собираються и делают что-то вместе. Это могут быть кружки драматургии, вечера настольных или интеллектуальных игр, походы, сплавы по реке. Верующие знакомяться в церкви, но шансов для знакомства намного больше если есть общее дело, например, волонтерская помощь бедным, инвалидам. Тогда обстановка сама требует взаимодейсвовать и общаться, и есть уже готовые темы для разговора. Можете вступить в волонтерскую организацию в вашем городе, ещё есть meetup, междунородный сайт встреч по интересам. Есть вечера с играми, типа Мозгобойня. Есть огранизации, которые огранизуют походы, если вы любитель природу. А для знакомства с девушками, можно выбрать активности, где как правило много девушек и мало парней - парные танцы, благотворительность.