Основатель Крыпецкой обители, преподобный Савва около середины XV века пришел в Россию из чужих стран. Некоторые полагают, что пришел он из Сербской земли, другие же, что от Горы Афонской.
Он начал подвизаться на Снетной горе, в братстве Снетогорского монастыря, близ Пскова, затем перешел в более уединенное место на речку Толву, в обитель преподобного Евфросина. Наконец, он удалился на совершенное безмолвие в Крыпецкую пустынь, за 15 верст от Толвы, и поселился один при небольшом озере, среди обширных болот, поросших мелким сосновым лесом. Преподобный проводил бытие в посте, молитве и воздержании великом, питаясь от трудов своих. В отшельнической жизни много он претерпел от нечистых духов, но всегда побеждал их молитвой. Спустя несколько лет уединенной жизни к преподобному Савве стали собираться ревнители пустынной жизни. Они упросили его учредить обитель и построить храм в честь апостола Иоанна Богослова. Преподобный отказался быть игуменом обители и поручил управление иноку Кассиану. К строгому старцу приходили многие из Пскова, которых он исцелял и увещевал, но ни от кого не принимал даров.
Старца часто посещал Псковский князь Ярослав Васильевич Оболенский: для удобства проезда князь проложил дорогу через болото – деревянный, на тысячу четыреста сажень мост. Однажды он приехал к святому вместе с больной супругой. Преподобный Савва послал сказать ему: «Старец, грешный Савва, говорит тебе, князь, не вступай в обитель с княгинею; у нас здесь такое правило – жены не должны входить в обитель: если преступишь отеческую заповедь, княгиня твоя не получит исцеления». Князь просил прощения, что по незнанию хотел нарушить устав. Преподобный Савва вместе с братией вышел за ворота и отслужил молебен. Княгиня исцелилась. По ходатайству князя в 1487 году Псков получил грамоту на землю для обители.
Мирян преподобный учил соблюдать чистоту, напоминая о суде апостольском против сквернителей тела. Богатым и судьям говорил, чтобы не кормились за счет бедных и соблюдали правду. Часто напоминал всем уклоняться от ссор и вражды, сохранять любовь и мир и покрывать ошибки других снисхождением, дабы и нас простили. В обители с самого начала было введено строгое общежитие. И тогда, когда собралось довольно братии и средств, в келлии преподобного не было ничего, кроме двух икон, мантии и рогожки, на которую он ложился отдыхать. Той же нищете он обучал братию. Преподобный заповедал им возделывать землю своими руками. Он говорил: «К чему называем мы древних подвижников своими отцами, когда не живем их жизнию, как следует детям. Они, бездомные, нищие, проводили время в вертепах, в пустынях и для Господа со всей твердостью покоряли свою плоть духу, не знали покоя ни днем, ни ночью. Возлюбим, дети, благого Господа, не звуками только и одеждою будем показывать любовь нашу к Нему, а делами: любовью друг ко другу, слезами, постом, всяким воздержанием, как совершали это древние отцы».
Благодарный князь построил через мхи и болота мост к обители длиною в 1400 сажен. После своей кончины († 28 августа 1495) преподобный Савва не оставил обители, а много раз оказывал защиту.
После отшествия святого из мира сего пришли однажды ночью в обитель разбойники с целью ограбления. Насельников в тот миг в обители немного было, да и те крепко спали. Но появились вдруг перед незваными пришельцами неизвестные иноки с фонарями, как бы на страже стоящие. И побежали воры через болота и коряги в страхе Божием, слыша топот ног преследователей и видя гневного старца седовласого, глаголющего грозно: «Почто обитель мою разорить хотели? Идите отсюда и кайтесь, и подобное не творите. Если же не уйдете, то сотворю мольбу на вас Царю Небесному Христу, и вы погибнете».
Устрашенные молитвами Саввы, наутро разбойники пришли в обитель и спросили у некого Авдия: «Кто у вас всю ночь был в монастыре и почему множество людей в полуночи ходили с фонарями и оружием по монастырю?» Авдий же отвечал разбойникам, что никого не было ночью в обители. Услышав сие, разбойники поведали с покаянием и слезами игумену и всей братии о несостоявшемся злодеянии. Разбойники же со временем раскаялись, а атаман их постригся в обители преподобного Саввы.
Мощи святого были обретены вскоре после его смерти, когда по усмотрению Божиему игумен Феоктист возводил вместо деревянной церкви Иоанна Богослова храм каменный и предполагал устроить старцу гробницу. При разборке старых строений и осмотре захоронений мощи преподобного, к сожалению, обнаружены не были, отчего нашла на всех великая скорбь. В память святого Георгия служил литургию монах Исаия. Придя в свою келлию отдохнуть, видит он сон, будто находят братья некий гроб дубовый. Вскрывают его, но захоронения не познают и вновь его закрывают. И тут восстал некий старец чудный, высок ростом, с бородой седой, как снег, круглою, густою и не очень долгою, и указав себе на грудь, сказал: «Я многогрешный Савва, начальник обители сей, перенесший много напастей для Господа. Пришло время, так угодно Богу, быть известными мощам моим».
Тогда же, в 1555 году, по просьбе крыпецкой братии псковский священник Василий написал житие преподобного Саввы, и ему было установлено празднование. Многие притекающие с верою к святым мощам старца получали исцеления не только от душевных, но и от телесных недугов: беснования, глубокой язвы, горячки, скорченных конечностей, головной и зубной боли.
Основатель Крыпецкой обители, преподобный Савва около половины XV века пришел в Россию из чужих стран. Некоторые полагают, что пришел он из Сербской земли, другие же, что от Горы Афонской. Сперва он пребывал близ Пскова в братстве Снетогорского монастыря, но скоро оттуда перешел в пустыню к преподобному Евфросину, а потом желая еще строжайшего уединения, испросив у него благословения, удалился на 15 верст от обители...
