Святая благоверная великая княгиня Анна – дочь Ростовского князя Димитрия Борисовича, правнучка святого благоверного князя Василия (Василько) Ростовского, принявшего мученическую смерть за отказ изменить святой православной вере. Побратимом деда благоверной Анны был святой Петр, царевич Ордынский, крещеный татарин, канонизированный Русской Православной Церковью. В 1294 году благоверная княжна Анна вступила в брак с князем Михаилом Тверским.
Много скорбей выпало на долю святой Анны. В 1294 году скончался ее отец. В 1296 году сгорел дотла великокняжеский терем со всем имуществом. Вскоре после этого сильно заболел молодой князь. Во младенчестве умер первенец великокняжеской четы – дочь Феодора. В 1317 году началась трагическая борьба с князем Юрием Московским. В 1318 году благоверная княгиня прощается навечно со своим супругом, уезжающим в Орду, где он был зверски замучен. В 1325 году старший сын ее, Димитрий Грозные Очи, встретив в Орде князя Юрия Московского – виновника смерти отца, убил его, за что был казнен ханом. Год спустя жители Твери перебили всех татар во главе с двоюродным братом хана Узбека. После этого стихийного восстания вся тверская земля была опустошена огнем и мечом, жители истреблены или угнаны в плен. Такого погрома Тверское княжество не испытывало никогда. В 1339 году в Орде погибают ее второй сын Александр и внук Феодор: им отрубили головы и тела их разняли по суставам.
Благоверная великая княгиня была приуготовлена к монашеству всей своей предыдущей жизнью. По кончине мужа испытания следовали одно за другим и, казалось, их невозможно пережить, не предавшись отчаянию, однако Анна вынесла все. «В женском естестве мужескую крепость имела еси...» – так ублажает Церковь святую Анну Кашинскую за ее душевную стойкость. Вскоре после мученической кончины сына и внука Анна приняла монашество сначала в Твери, а затем по просьбе младшего сына Василия перебралась в специально выстроенный для нее монастырь. Здесь она и преставилась 15 октября (2 октября ст. ст.) 1368 года в схиме, тело ее было погребено в Успенском монастырском храме.
Имя благоверной княгини Анны с течением времени было забыто. В «Чуде о пономаре именем Герасиме» сообщается, что в 1611 году в кашинском Успенском храме было найдено погребение Анны Кашинской. Успенская церковь в то время сильно обветшала, церковный помост обвалился и разрушился; гроб Анны Кашинской, бывший под полом, оказался на поверхности. Однако жители города, не зная, чье это захоронение, относились к нему без должного благоговения: клали на гроб шапки и даже садились на него. В церкви пономарем служил некий Герасим, который был тяжело болен. Однажды ночью ему явилась Анна Кашинская, исцелила его и сказала: «И почто гроб мой ни во что же вменяете и мене презираете? И доколе тако быти ми от вас попираеме ногами?» Анна Кашинская повелела Герасиму рассказать о своем явлении настоятелю храма и зажечь свечу перед ее гробом у Нерукотворного Образа Спасителя. После этого у погребения Анны Кашинской стали происходить многочисленные чудеса и исцеления (до прославления святой было записано 41 чудо).
Одно из чудес случилось с расслабленной Софией Гавреневой, постриженной в монашество с именем Феодосия в кашинском Сретенском монастыре. По ее просьбе в Успенском храме у гроба Анны Кашинской был отслужен молебен празднику Успения Пресвятой Богородицы и лития, после чего инокиня исцелилась. В Кашин привозили больных из Твери, Углича, Переславля-Залесского, Новгорода и других мест.
В 1645 году здесь побывал родственник царя Михаила Феодоровича боярин В. И. Стрешнев. Узнав о почитании Анны Кашинской, он подал челобитную царю о прославлении святой, но в 1647 году царь умер, не успев отдать распоряжений.
Со временем слух о чудесах от мощей благоверной княгини Анны дошел до благочестивого царя Алексея Михайловича и патриарха Никона. 25 июня (12 июня ст. ст.) 1650 года состоялось перенесение мощей благоверной Анны Кашинской из деревянной Успенской церкви в соборную Воскресенскую. На Соборе в Москве было постановлено открыть ее мощи для всеобщего почитания и причислить княгиню Анну к лику святых.
Однако вскоре святая благоверная Анна Кашинская неожиданно становится символом раскольников, и патриарх Иоаким в 1677 году упраздняет канонизацию святой, запрещает поклонение святым мощам Анны Кашинской.
Хотя церковная развенчанность благоверной княгини Анны длилась 230 лет, благодарная народная память хранила крепкую веру в предстательство пред Господом своей небесной покровительницы. Перед вступлением в брак, на службу, перед постригом, перед началом учебных занятий, принимая какое-нибудь серьезное решение, не говоря уже о всяких бедах, болезнях и скорбях, верующие шли молиться ко гробу благоверной Анны.
В 1899–1901 годах началась негласная подготовка к восстановлению церковного почитания, в частности, возобновилась запись исцелений и иных чудес. В 1908 году на повторную канонизацию было дано согласие Николая II, а в следующем году Синод объявил днем памяти Анны 25 июня (12 июня ст. ст.) – годовщину перенесения мощей в 1650 году.
25 июня 1909 года в Кашине были совершены многолюдные торжества по случаю восстановления почитания святой, на которых присутствовала великая княгиня Елизавета Федоровна. Уже в 1909 году в городе Грозном в области Терского казачества возникла женская община в честь святой благоверной княгини Анны Кашинской. В том же году в честь Анны Кашинской была освящена церковь в Петербурге, ставшая подворьем Кашинского Сретенского монастыря (с 1992 года подворье Введено-Оятского монастыря), а в 1914 году – церковь Серафима Саровского и Анны Кашинской на новом кладбище Донского монастыря в Москве.
В тревожные годы войны и революции образ благоверной княгини Анны стал русским людям даже ближе и понятнее. Вспоминалось, что благоверная Анна тоже провожав мужа и сыновей в ту опасную неизвестность, откуда часто не возвращаются, хоронила и оплакивала их, тоже принуждена была бежать и скрываться, в то время как враги громили и жгли ее землю.
