Икона названа Флорищевской по имени той обители, в которой она находится. Обитель эта основана Суздальским митрополитом Иларионом, который до принятия архиерейского сана удалился в пустыню, во Флорищевские горы, находящиеся в нынешней Владимирской губернии, в Гороховецком уезде. Подвизаясь в трудах духовного самоочищения, Иларион испытал великую борьбу с страстями. Эта борьба не раз приводила его в отчаяние. Однажды, когда такой приступ отчаяния был особенно силен, Иларион пал со слезами пред Владимирской иконой Богородицы и молил ее о помощи. Владычица и Заступница рода христианского поспешила оказать ему помощь. Она осенила его благодатию Своею и умирила его мятущийся дух.
Пресвятая Богородица оказала ему помощь и в другой раз. Однажды Иларион совершал богослужение вместе с иеродиаконом. В церковь вошли разбойники и, вызвав иеродиакона на паперть, зверски убили его. Затем они приступили к блаженному Илариону и потребовали под угрозой смерти, чтобы он открыл им, где обретаются монастырские сокровища. Все уверения преподобного, что монастырь не располагает никакими сокровищами, были напрасны. Разбойники связали его и хотели уже жечь на огне. Готовясь к смерти, Иларион обратил свой взор к чудотворной Владимирской иконе Богоматери и начал усердно молиться. «О, Пречистая Дево Марие, Мати Господа нашего! — воскликнул он. — Если они повредят меня огнем, то у меня уже не достанет сил выну прославлять Сына Твоего и Тебя». Как только он произнес эту молитву, разбойники поспешно выбежали из церкви: им показалось, что в церковь идут люди для того, чтобы схватить их.
Однажды Иларион проходил мимо церкви и услышал голос: «Я прославлю тебя на земле». Он вошел внутрь храма, но никого там не нашел. Для него стало несомненным, что это был голос свыше и что исходил он от Владимирской иконы Богоматери. Иларион пал пред ней и со слезами исповедал свое недостоинство.
Преподобный начал строить в своей обители каменную церковь. Эта постройка причиняла ему много забот и беспокойств и в то же время отвлекала его от духовных подвигов молитвы и поста. К тому же у рабочих не раз возникали неудовольствия из-за пищи. Много скорбел преподобный и даже стал раскаиваться в том, что начал эту постройку. Однажды, когда он совершал с братией правило в церкви, в скорби своей он обратился к образу Богоматери со следующей молитвой: «О, Прещедрая Дево Марие, Богоизбранная Отроковице! Молись о мне грешном Сыну Твоему и Богу нашему. Не оставь меня, как Сама обещалась Ты не оставлять меня в скорбях и нуждах и всегда присутствовать со мною. Избавь меня от сих безмерных хлопот». По окончании правила братия вышли из церкви, Иларион же остался в ней и, присев, стал снова размышлять о постройке. Когда он задремал, то во сне ему явилась Богоматерь и сказала:
— Перенеси образ Мой, именуемый Владимирским, из теплой церкви и поставь его в новосозидаемой каменной, и Я буду тебе там Помощницей.
Иларион, пробудившись от сна, поспешил тотчас же исполнить повеление Богоматери, и после этого постройка каменной церкви пошла очень успешно.
Когда храм был построен, то Иларион хотел посвятить его имени Владимирской иконы Богоматери, но во сне ему явилась Богоматерь с апостолами в том виде, в каком Она изображается на иконе Успения Богоматери. Иларион понял, что храм должен быть освящен в честь Успения Богоматери.
В настоящее время чудотворная Владимирская-Флорищевская икона Богоматери находится в соборном храме Флорищевского монастыря, около жертвенника. Написана она знаменитым изографом Иваном Чировым около 1464 года.
Кроме этой чудотворной иконы, во Флорищевском монастыре есть другая Владимирская икона Богоматери, написанная также известным иконописцем Симоном Ушаковым в Москве около 1660 г.
