Ильинско-Черниговская икона Божией Матери была написана в 1658 году иконописцем Григорием Константиновичем Дубенским, в монашестве Геннадием. История создания иконы и чудеса от иконы описаны свидетелем событий святителем Димитрием, митрополитом Ростовским, в сочинениях «Чуда Пресвятой и Преблагословенной Девы Марии» и «Руно орошенное». О некоторых чудесах упоминает также святитель Иоанн (Максимович), митрополит Тобольский, в стихотворном сочинении «Богородице Дево». В 1662 г. от Ильинской Черниговской иконы произошло чудо истечения слез, длившееся с 16 по 24 апреля, в связи с этим иконе установили день празднования. В том же году на Чернигов напали татары, разорили город и окрестности, в том числе и Троице-Ильинский монастырь, однако, как свидетельствует святитель Димитрий Ростовский, икона и ее драгоценный оклад остались невредимыми. Спаслась и укрывавшаяся в подземных пещерах братия.
С XVII в. случаи чудес от Ильинской Черниговской иконы фиксировались с особой тщательностью. В «Руне орошенном» святитель Димитрий Ростовский подробно описал 24 чуда (по часам в сутках) исцелений от всевозможных недугов жителей Чернигова и окрестностей. Список чудес пополнялся при переизданиях книги. Так, к 1696 г. насчитывалось 56 случаев исцеления (5 – от слепоты, 3 – от болезни ног, 3 – от «гостца» (ревматизма), 1 – от расслабления, 15 – от беснования, 14 – от помутнения рассудка, 15 – от различных хронических заболеваний) и 1 случай воскрешения отрока. В XIX в. также засвидетельствовано несколько исцелений: роменского мещанина от лихорадки (1865), черниговской девицы от умственного расстройства (1874, в день празднования иконе), младенца от сильного жара (1887 или 1888), сына полтавской помещицы от дифтерита (до 1898), штабс-капитана из Свеаборга от хронического заболевания (до 1898) и другие.
До постройки в монастыре Троицкого собора (1679-1695) икона пребывала в Ильинской церкви при пещерах, справа у ближайшего к иконостасу столпа. В 1786-1794 гг. в связи с готовившимся, но не состоявшимся открытием в Чернигове университета при Троице-Ильинском монастыре икона была поставлена в Успенском соборе Елецкого черниговского в честь Успения Пресвятой Богородицы женского монастыря. В XIX в. она находилась в соборе только в летнее время. На зиму образ переносили в теплую церковь Рождества Христова, ставили в особом киоте за правым клиросом. В нач. XX в. зимой икона Богородицы Ильинская (Черниговская) находилась в Сретенской церкви при архиерейских покоях, в соборе оставляли икону-заместительницу. Чудотворный образ исчез после закрытия Троице-Ильинского монастыря (1924).
В конце XVII в. для иконы по инициативе архиеп. Лазаря (Барановича) и на средства гетмана И.С. Мазепы (чьи инициалы и герб имелись на киоте) изготовили серебряный оклад и киот (не сохранились). Корона с драгоценными камнями была пожертвована черниговским полковником В. Дуниным-Борковским, который в 1687 г. получил от иконы исцеление. Размеры иконы (1 аршин 5 вершков на 14,5 вершка – 93,37×64,45 см) при помещении в киот были увеличены за счет того, что ее обложили рамой, покрытой серебряными пластинами с вычеканенными на них дополнительными изображениями (2 аршина 2 вершка на 1 аршин 6 вершков (151,24×97,8 см) вместе с рамой). К киоту были прикреплены таблички с надписями: «Сей святый образъ Божия Матери, именуемыя Ильинскою-Черниговскою, написанъ 1658 года». «Чудодейственное течение слез на оном образе видимо было 1662 года, с 16 по 24 число месяца апреля». «В 1662 г. было нашествие татар на град Чернигов, но к сему чудотворному образу не могли прикоснуться руки нечестивых сарацин». В 1897 г. оклад заменили новым, выполненным в Москве М. Н. Рындиным на пожертвования жителей Чернигова. На нем имелась надпись: «Сия серебряная риза сооружена вместо старой, которая пришла в ветхость, по благословению епископа Антония Черниговского и Нежинского усердием доброхотных жертвователей г. Чернигова. Для заказа сей ризы был послан иеродиакон Варлаам в Москву к мастеру М. . Рындину 1897 г. Весу в сей ризе 33 ф. 29 з.».
Чтимые списки Ильинской Черниговской иконы, выполненные в конце XVII-XVIII в., находились во всех храмах Чернигова. В настоящее время в Елецком Успенcком монастыре в Чернигове почитаются 2 списка.
Чудотворный список Черниговской иконы Божией Матери, находившийся в Гефсиманском скиту Троице-Сергиевой Лавры, прославился в 1869 году.
Иконография иконы относится к традиционному типу Одигитрии: благословляющий Младенец со свитком в левой руке сидит на левой руке Богоматери. Головы Богоматери и Младенца слегка склонены друг к другу, ножки Младенца плотно сведены. Фигура Богоматери имеет почти поколенный обрез, характерный для южно– и западнорусской Богородичной иконографии XVII в. Мафорий Богоматери сходится на Ее груди под углом так, что виден фрагмент платья. Младенец облачен в белую рубашечку с воротником. Отличительной особенностью иконографии Ильинской Черниговской иконы является жест протянутой вперед благословляющей ручки Младенца. Идентичные или достаточно близкие композиционные решения присутствуют в ряде других чудотворных образов Богоматери, связанных с Белоруссией и Украиной (Борколабовская, Тригорская, Поддубецкая, Гербовецкая иконы Божией Матери).
В списках чудотворного образа нередко изображались короны на головах Богородицы и Младенца, отсутствующие на самой иконе, но имеющиеся на ее окладе. Впервые короны были изображены на гравюре 1683 г. в книге свт. Димитрия Ростовского «Руно орошенное». Очевидно, эта гравюра стала образцом для украинских и русских икон, причем на таких списках обычно повторялась идентифицирующая надпись внизу (икона 1778, Черниговский гос. историко-архитектурный музей-заповедник).
